Главный герой – молодой парень, работающий в компании, изготавливающей поздравительные открытки. Его задача заключается в придумывании тех самых подписей, которые всем нам знакомы. Так вышло, что парень влюбляется в свою коллегу. 500 дней отношений между ними дают герою понять, что путь к счастью не поддается контролю, он непредсказуем и даже забавен.